Síntese Trifenilmetanol (MECANISMO)

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Síntese Trifenilmetanol (MECANISMO)

Mensagem  Ribeiro em Seg 19 Jul 2010, 09:45

Desculpem pela pergunta, mas alguem me pode explicar o mecanismo da sintese do trifenilmetanol? tenho aqi a introduçao teorica e a imagem do mecanismo, se me puderem ajudar agradeço e muito. Obrigado Smile










Introdução Teórica

Quando se faz reagir um metal alcalino (Grupo 1-Tabela periódica) ou um alcalino terroso (Grupo 2-Tabela periódica), com um halogeneto de alquilo, obtém-se um composto organometálico, que contém ligações carbono-metal (C-M). A ligação carbono-metal, neste caso, carbono-magnésio, denomina-se de covalente polar, onde o carbono vai extrair electrões ao magnésio. Já a ligação do bromo com o magnésio, é especialmente iónica.
Os halogenetos organometálicos foram descobertos pelo químico francês Victor Grignard em 1900, e por isso todos os halogenetos organometálicos são chamados de reagentes de Grignard.
Os reagentes de Grignard são normalmente preparados pela reacção de um halogeneto orgânico (exemplo: halogeneto de alquilo) e um metal (exemplo: magnésio), num solvente éter ou THF (tetrahidrofurano), em condições anidras. Quando esta entra em ebulição, o metal vai desaparecer gradualmente, originando assim o reagente de Grignard.
O éter absoluto é um solvente adequado, não ataca o organomagnesiano e vai contribuir para a sua estabilização através de uma estreita associação em que provavelmente os átomos de oxigénio se coordenam aos do metal.

C₆H₅Br + Mg - (éter(anidro)) -> C₆H₅MgBr

Os organometálicos de magnésio, também denominados por organomagnesianos, têm uma vasta aplicação em engenharia, nomeadamente em processos de síntese.
A síntese do trifenilmetanol é um exemplo disso.
Este pode ser preparado por uma adição de brometo de fenilmagnésio ao benzoato de metil ou de etilo. O uso de benzofenona, podia ditar outra alternativa, o seu uso iria aumentar o rendimento obtido, mas o benzoato de metil ou de etilo revela-se uma opção mais económica. O reagente organometálico deve estar em excesso de 100% relativamente ao substrato carbonílico.
O trifenimetanol apresenta-se como um sólido cristalino branco e não possui aplicações destacadas, porém derivados da sua estrutura encontram-se em corantes como a fenolftaleína e o verde de bromocresol.

http://img843.imageshack.us/img843/677/mecanismo1.png





Figura1- Síntese do trifenilmetanol
Os reagentes de Grignard são bases muito fortes e reagem com qualquer composto que tenha hidrogénio ligado a um átomo electronegativo (O, N, S) e por este motivo reage também com aágua.
As reacções dos reagentes de Grignard com a água ou álcoois são, nada mais do que, reacções ácido base. Geralmente as reacções são conduzidas em éter etílico para se evitar a reacção com a água. Se a água interferir na síntese do trifenilmetanol, irá originar o benzeno, que por sua vez reagirá com o reagente de Grignard, gerando o bifenil, que é o principal subproduto da reacção. O subproduto contamina o trifenilmetanol. Para que isto não aconteça, os materiais têm que se encontrar bem secos, podendo fazer-se uso da estufa para tal.

Na reacção de adição com compostos de carbonilo (C=O), o grupo orgânico liga-se ao carbono e o magnésio ao oxigénio. O produto da reacção é o sal de magnésio de um álcool fracamente acídico que é convertido no álcool por adição de um ácido mais forte. Visto que o Mg(OH)Br que conjuntamente se forma, ser uma substância gelatinosa difícil de manipular utiliza-se normalmente, em lugar da água, soluções diluídas de ácidos minerais, acido sulfúrico, para que se formem sais solúveis em água.
Dos grupos ligados ao carbono que transporta o grupo – OH, um tem de provir do reagente de Grignard, enquanto os outros têm de ser fornecidos pelo composto de carbonilo.
A maioria dos álcoois podem ser obtidos através de mais do que uma combinação de reagentes. Assim, dispomos de uma rota sintética que nos conduz de álcoois simples a álcoois mais complexos.










Mecanismo da reaccçao:

http://img844.imageshack.us/img844/1222/mecanismo.png




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